Disleksia parah tetapi tidak terdiagnosis hingga dewasa, Sir Jackie meninggalkan sekolah pada usia 16 tahun tanpa kualifikasi. “Saya miskin di sekolah tetapi bagus dalam olahraga,” katanya. “Bencana – tidak ada pendidikan sama sekali. Saya tidak tahu Doa Bapa Kami. Saya tidak tahu kata-kata lagu kebangsaan.
“Saya tidak bisa membaca atau menulis. Tapi saya pandai membuat hal-hal baru terjadi.
Saat dia memberi saya tur ke pekarangan, yang megah dengan patung binatang dan dua tiang totem, dia menambahkan: “Tempat ini berantakan saat kami membelinya.”
Saya bertanya-tanya apakah ini rumah spiritualnya. “Ah, itu pasti Skotlandia, bukan?” Apakah dia mendukung kemerdekaan? “TIDAK. Skotlandia terlalu kecil untuk itu.”
Lahir John Young Stewart di Milton, Dunbartonshire, pada tahun 1939, keluarga kaya Sir Jackie adalah dealer mobil, dan membangun bisnis yang sukses dengan menjual Austins dan kemudian Jaguars. Ayahnya adalah seorang pembalap motor amatir dan kakak laki-lakinya Jimmy adalah seorang pembalap yang mengendarai Ecurie Ecosse dan berkompetisi di Grand Prix Inggris 1953 di Silverstone.
Saat meninggalkan sekolah, Sir Jackie mulai bekerja di garasi ayahnya sebagai montir magang, yang dikecam oleh teman sekelasnya karena “bodoh” dan “gemuk”.
Dia baru mengetahui bahwa dia menderita disleksia pada tahun 1980, ketika dia berusia 41 tahun, setelah putranya yang lebih muda Mark didiagnosis dengan kondisi tersebut. “Ketika Anda menderita disleksia dan Anda menemukan sesuatu yang Anda kuasai, Anda berusaha lebih keras daripada orang lain; Anda tidak bisa berpikir seperti orang pintar, jadi Anda selalu berpikir di luar kotak, ”katanya suatu kali.
Setelah memenangkan kompetisi menembak merpati tanah liat pada usia 13 tahun, Sir Jackie bergabung dengan tim penembak Skotlandia dan memenangkan sejumlah kejuaraan, yang berpuncak pada Olimpiade Musim Panas 1960, ketika dia finis ketiga dalam menembak jebakan. Dia masuk ke balap motor di awal usia 20-an setelah diminta oleh pelanggan untuk menguji mobil di Oulton Park di Cheshire dan mulai memenangkan begitu banyak balapan sehingga dia menarik perhatian Ken Tyrrell yang saat itu menjalankan tim Formula Junior. Sir Jackie bercanda bahwa dia terjun ke balap motor karena Lady Helen. “Wanita itu mahal,” dia mengedipkan mata. Setelah memenangkan balapan Formula Tiga dalam waktu 44 detik, dia langsung ditawari tempat di Formula Satu meskipun dia menolak, ingin mengasah pengalaman berkendaranya dengan berlatih di Le Mans. Tetapi pada tahun 1965 dia menandatangani kontrak pertamanya seharga £4.000 untuk membalap mobil Formula Satu bersama Graham Hill, dan empat tahun kemudian dia memenangkan kejuaraan dunia pertamanya. Dia tetap menjadi satu-satunya pembalap yang memimpin setidaknya satu lap di setiap Grand Prix tahun itu.
Dia memenangkan gelar lagi pada tahun 1971 meski mengalami demam kelenjar dan melintasi Samudra Atlantik sebanyak 186 kali karena komitmen media di Amerika Serikat. Ketika dia menang lagi pada tahun 1973, dia dianugerahi OBE.